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아민과 아마이드의 질소 원자는 모두 비공유 전자쌍을 가지고 있다. 그러나 염기도에는 커다란 차이가 있다. 아민의 수용액은 염기성이지만 아마이드 수용액은 중성이다. 왜 이런 차이가 나는 것일까? 이 질문에 대한 답은 1차 아민과 1차 아마이드 구조적인 차이를 이해함으로써 얻을 수 있다. 아민에서는 비공유 전자쌍이 질소 원자에 편재화되어 있으나, 아마이드에서는 비공유 전자쌍이 카보닐 산소 원자까지 비편재화되어 있다.

이와 같은 비편재화 효과는 아마이드의 짝산이 아민의 짝산보다 작은 pK값을 가지고 있다는 사실에서 알 수 있다. 예를 들면, 아마이드의 양성자 첨가반응은 질소 원자가 아닌 카보닐 산소 원자에 일어난다. 그 이유는 산소 원자에서 양성자 첨가반응이 일어나면 공명-안정화된 양이온을 형성하지만 질소 원자에서 일어나면 이러한 양이온이 생성되지 않기 때문이다. 

1차 또는 2차 아민과 아마이드에는 질소, 수소 결합이 있어서 산의 역할을 할 것이라고 생각할 수 있다. 1차 아민은 매우 약한 산으로 알코올보다 더 약산이다. 아민의 pK값은 40 정도인데 비해 알코올은 16이다. 이처럼 pK값에 차이가 나는 근본 원인은 질소의 전기음성도가 산소보다 작아서 생성되는 음전하가 산소보다 안정한 상태가 되지 못하기 때문이다.

반면에 아마이드는 아민보다 훨씬 강산으로서 아마이드의 pK값은 알코올과 비슷하다. 아마이드 화합물이 아민보다 더 강산인 한 가지 이유인 것은 아마데이트 음이온의 음전하가 공명을 통해서 비편재화되어 있기 때문이다. 또 다른 이유는 아마이드의 질소가 부분적인 양전하를 띠고 있어서 질소 원자에 결합된 양성자를 쉽게 내놓을 수 있기 때문이다.

아민과 아마이드의 차이점을 이해하는 것이 중요한 이유는 여기에 화학원리가 들어있어서 뿐만 아니라 펩타이드나 단백질 같은 천연물의 화학을 이해하는 데 크게 도움이 되기 때문이다. 아민은 강산과 반응시키면 알킬암모늄염을 생성한다. 이러한 반응의 예로는 1차 아민과 HCl의 반응이 있다.

이러한 형태의 반응은 중성이나 산성 수용액에 녹지 않는 물질로부터 아민을 추출하거나 분리하는데 이용할 수 있다. 예를 들어 어떤 이유 때문에 반응이 완결되지 않은 상태인 p-톨루이딘과 p-나이트로톨루엔의 혼합물을 생각해보면 된다. 알카노이드는 염기성이고, 동식물에 들어있는 질소를 함유한 화합물로서 때로는 복잡한 구조와 중요한 역리적 특성을 가진다. 이 장에서 이미 언급한 니코틴과 스콸라마인의 탈수소반응으로 생성되는 아민은 알카로이드의 한 예이다.

알카로이드를 많이 가지고 있는 것으로는 독침개구리를 예로 들 수 있다. 이 개구리는 코스타리카, 파나마, 에콰도르, 콜롬비아가 원산지인 색깔이 요란하고 조그만 양서류이다. 이 개구리의 강렬한 색은 이전에 이 작은 생물을 먹으려고 하다가 좋지 않은 경험을 한 적이 있는 약탈자에게 경고의 메세지를 전하는 것과 같다.

요즘 드는 생각이다. 이 세상에는 누구를 의지할 만한 대상도, 사람도 없다. 또, 인간이란 존재에게 정의를 기대할 수도, 도덕성을 기대할 수도 없다. 누가 보지 않고, 걸리지 않는다는 보장도 있고, 걸려도 아무런 책임을 받지 않는다면 아무리 도덕적이지 않은 일이라고 하더라도 안할 사람이 누가 있겠는가?

사람관계도 그러한 것 같다. 사람이란 존재는 이기적인 존재라 나 자신을 가장 먼저 생각한다. 남에게 결코 먼저 손내밀지 않는다. 내가 손을 내밀어야 그제서야 호응하는 척이라도 하면 다행이다. 인간은 기대할 대상이 아니다. 요즘 드는 생각이다. 

예를 들어서 갈등이 발생했다면 나는 상대방이 나 자신을 이해해줄거라고 기대하기도 하겠지만, 이 것은 정말 잘못된 태도라는 것이다. 갈등의 상대방은 나를 이해하고자 하는 노력을 하기는 커녕 어떻게든 내가 잘못했다고 생각하고 있을 것이라고 생각하는 것이 바람직하다. 그렇게 가정하고 움직이는것이 전자보다 백배, 천배 나을 것이다. 

그래서 요즘엔 인간관계에 그렇게 큰 힘을 쏟지 않는다. 인간관계라는 것은 구름위의 몽상과도 같다. 아무리 좋은 관계여도 어느순간 뭉게뭉게 사라지는 것이 인간관계다. 그리고 인간관계를 잘 맺어놓는들 내가 무언가를 줄 수 없는 사람이라면 관계는 깨지기 마련이기 때문에 타인보다는 나에게 집중하는 것이 더 좋다고 생각한다. 

흔히 사람들은 도덕을 강조하지만 내가 생각할때는 초등학생의 도덕성이나 성인의 도덕성이나 별 차이가 없다고 생각한다. 자기에게 기분 나쁜일이 있으면 화를 내고 자기것을 먼저 챙기는 본성은 절대 변하지 않는다. 그저 몸이 좀 크니까 고상해질 뿐이다. 난 그래서 성인들이라고 초등학생보다 높은 존재로 결코 보지 않는다. 

지금까지 내가 만난 사람들 중에 나에게 먼저 손을 내밀고, 먼저 호의를 베풀고, 이해하려고 노력한 사람은 단 한명도 보지 못했다. 내가 먼저 손을 내밀려고 부단히 노력해야 새발의 티끌만큼 호응하는 척 하는 사람들이 태반이다. 초등학생과 별 다를 바가 없다.

다중고리 방향족 탄화수소는 우주의 별들 사이에서 많이 발견되고 있다. 이 PAH는 심지어 우주에 있는 얼음에서도 관찰된다. 이 얼음 속 PAH에 자외선을 이용하여 알아보면 방향족 케톤, 알코올, 그리고 다른 화합물이 생성되는 것을 알 수 있는데, 이로써 생물발생 이전의 화학에서 PAH의 역할을 이해할 수 있다. 최근의 어떤 화학발견도 C60처럼 폭발적인 연구 활동이 급진적으로 진행되지는 않았다.

1980년대 중반까지만 하더라도 탄소의 동소체로는 다이아몬드와 흑연만 있는 것으로 알려져왔다. 그러기 위해서 흑연을 고에너지 레이저 빔에 노출시키고 기화된 입자를 질량 분광계에 통과시켰다.

그 결과 그들이 찾던 몇몇 소립자들을 발견했고, 놀랍게도 C60과 일치하는 강한 질량 스펙트럼 피크도 나타났다. 그들은 C60의 상당한 안정성을 설명하기 위해서 특이한 구조를 제안했고 그 제안은 정확했다. 5년 후에는 이 물질을 연구하기에 충분한 양을 합성했다. 무엇때문에 C60은 그렇게 안정한가?

먼저 C60의 선구체인 흑연의 탄소배열에 대해 생각해 보자. 실제로 흑연의 각 층은 수많은 접합 방향족 고리로 이루어져 있다. 다른 층에 있는 탄소 원자들 사이에는 공유결합이 없다. 단지 약한 힘에 의해서 층의 간격이 유지되고 있다. 흑연의 미끄러운 성질은 각 층의 미끄러짐의 원인이라고 생각된다.

고리가 육각형에서 오각형으로 줄어들면서 한개의 탄소 원자가 고리에서 방출된다면 어떻게 될까? 그 구조는 더 이상 평면이 아니고 굽게 될 것이다. 예를 들어, 이미 알려진 코란눌렌은 오각형 주위에 5개의 벤젠고리를 가진 방향족 탄화수소로 평면이 아니다. 흑연 층에서 탄소 원자를 계속해서 제거하면 분자 층에 굴곡이 한층 더 증가하여 결국 구에 가까운 구조가 될 것이다.

입체 이성질체는 원소의 연결상태, 즉 원소가 연결된 순서는 같지만 공간상에서 원소의 배열이 다르다. 입체이성질체 현상 때문에 분자의 화학적 성질에 중요한 차이가 생기게 된다. 약의 부작용의 유무와 약의 효력은 흔히 어떤 입체 이성질체가 사용되는 가에 따라 변한다. 탄화수소, 아미노산, 핵산 같은 생체 분자의 생화학반응은 어떤 입체 이성질체가 더 우세하게 존재하는가에 영향을 받는다.